1977年9月20日在日本沖繩出生,從小就讀演藝學校,歌舞基礎扎實。1992年以團體Super Monkey's成員身分出道,唱跳Mr. U.S.A一曲踏進歌壇,9月16日是出道紀念日。
1992年單飛加入「小室家族」,與音樂製作人小室哲哉首次合作單曲Body Feels Exit,不到兩個月再推出單曲Chase the Chance,成為首支百萬冠軍單曲。
1995年年僅19歲,以Don't wanna cry獲日本唱片大獎,成為史上最年輕得主;1997年再以Can You Celebrate連莊。
1996年10月22日宣布與大15歲、同為「小室家族」的樂團TRF成員Sam(丸山正溫)奉子結婚,紅白歌唱大賽為生產休養前的最後舞台,溫柔獻唱暢銷曲Can You Celebrate暫別歌壇。
1997年5月19日兒子溫大出生。產後新單曲I Have Never Seen登上日本公信榜銷售冠軍,休養一年從紅白歌唱大賽宣告正式回歸,淚唱Can You Celebrate,連兩年創高收視率。
1998年3月17日母親平良惠美子被再婚丈夫的弟弟殺害,工作行程全數取消,回沖繩處理母親後事。歷經喪母打擊重新振作,8月底復出開唱,面對粉絲支持感動淚灑舞台。
1999年7月22日在沖繩舉辦的G8高峰會獻唱主題曲Never End,由小室哲哉鋼琴伴奏,表演獲美國總統柯林頓當眾讚賞。
2000年7月宣布離婚,理由是工作忙碌、聚少離多。離婚初期曾為兒子與前夫同住一棟大樓,也常一起參加兒子學校運動會。
2002年離開「小室家族」後,以特別企劃團體Suite Chic製作音樂,與不同音樂人合作,唱出嘻哈與R&B新風貌。
2003年獲頒世界音樂獎(World Music Awards)最暢銷亞洲藝人獎,並登台演唱Hide & Seek。
2010年解決經紀合約糾紛,宣布自立門戶,成立個人事務所stella88。
2015年LIVE STYLE巡迴演唱會8月開跑,直到2017年5月結束,共巡迴日本40城市、100場,完成個人最多場的巡迴演唱紀錄。
2016年9月16日在家鄉沖繩舉辦25週年紀念演唱會,40歲生日當天發表引退宣言。精選輯Finally兩個月賣破200萬張,並10度登上紅白,唱完Hero淚眼揮手道別。
2017年Final Tour 2018 ~Finally~巡演2月起從名古屋、福岡、札幌到大阪,台灣是海外最終站,再唱回東京。9月15日,「引退前夜祭」在家鄉沖繩華麗落幕。
2018年